StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → cis-4-[[(2-Carbamoyl-cyclohexyl)-(4-chlorobenzenesulfonyl)-amino]-methyl]-benzoic acid methyl ester

HRID 7030
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7030
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]2[C:18]([NH2:20])=[O:19])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[CH3:30][O:29][C:27](=[O:28])[C:26]1[CH:31]=[CH:32][C:23]([CH2:22][N:11]([C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]2[C:18](=[O:19])[NH2:20])[S:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)(=[O:9])=[O:10])=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 69656354(1S,2R)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 11202122cis-4-[[(2-Carbamoyl-cyclohexyl)-(4-chlorobenzenesulfonyl)-amino]-methyl]-benzoic acid methyl esterAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (1S,2R)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide (670 mg, 2.12 mmol), methyl 4-(bromomethyl)benzoate (534 mg, 2.33 mmol), cesium carbonate (1.04 g, 3.18 mmol) and acetonitrile (20 mL) was stirred vigorously at room temperature for 18 h. The crude mixture was filtered through celite and concentrated in vacuo. The product was purified by silica gel column chromatography (methanol/chloroform, 0.25%) to afford 213 mg (22% yield) of 4-[[(1R,2S)-(2-carbamoyl-cyclohexyl)-(4-chlorobenzenesulfonyl)-amino]-methyl]-benzoic acid methyl ester. An analytical sample was obtained after recrystallization from ethyl acetate/hexanes: 1H NMR (400 Mz, DMSO) δ 7.85 (d, 2 H, J=8.3), 7.82 (d, 2 H, J=8.5), 7.63 (d, 2 H, J=8.5), 7.42 (d, 2 H, J=8.3), 7.28 (br s, 1 H), 6.60 (br, s, 1 H), 4.64 (ABq, 2 H, Δv=69.4, Jab=17.4), 3.88 (m, 1 H), 3.85 (s, 3 H), 2.79 (m, 1 H), 2.42 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.64 (m, 2 H), 1.38–1.21 (m, 3 H), 0.90 (m, 1 H); MS m/e 465.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe crude mixture was filtered through celite and
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe product was purified by silica gel column chromatography (methanol/chloroform, 0.25%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-961c80649e854235a82775b81e37070b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084178B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion