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1H-1,2,4-Triazole → HCID 14403430, Verbindung

HRID 703353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 703353
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:9]=[CH:10][C:11]1([C:14]2([S:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[CH2:16][CH2:15]2)[CH2:13][O:12]1.[NH:21]1[CH:25]=[N:24][CH:23]=[N:22]1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([C:14]1([S:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[CH2:16][CH2:15]1)([OH:12])[CH2:13][N:21]1[CH:25]=[N:24][CH:23]=[N:22]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 540874812-(2,4-Dichlorophenylethenyl)-2-(1-propylmercaptocyclopropyl) oxirane

Produkt 1

HCID 14403430HCID 14403430, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 21584019Toluene ethylacetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 38.2 g (0.12 mol) of 2-(2,4-dichlorophenyl-ethenyl)-2-(1-propylmercaptocyclopropyl)-oxirane in 30 ml of dimethylformamide is added dropwise at 80° C. under a nitrogen atmosphere and with stirring to a mixture of 24 g (0.35 mol) of 1,2,4-triazole, 2.7 g (0.02 mol) of potassium tert.-butylate and 50 ml of dimethylformamide. The mixture is stirred for 6 hours at 80° C., then the solvent is stripped off under reduced pressure, and the residue is taken up in ethyl acetate/toluene, washed using water, dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure. The residue remaining is chromatographed on silica gel using chloroform as eluant. In this manner, 12.1 g (26% of theory) of trans-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1-propylmercaptocyclopropyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-but-3-en-2-ol are obtained in the form of an oily product.

Aufarbeitung

  1. washwashed
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue remaining is chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-558a8957b80f4948ba5fbf4d3c06b592
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04983208

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