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Sulfuric Acid → (2S,4R)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

HRID 703576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 703576
[C:1]([CH2:4][O:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])[CH2:9][N:8]1[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18])([OH:3])=[O:2].S(=O)(=O)(O)O.C(N(CC)CC)C.[CH2:42](O)[CH:43]=[CH2:44]>C(OCC)(=O)C>[CH2:44]([O:2][C:1]([CH2:4][O:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][S:13]([CH3:16])(=[O:14])=[O:15])[CH2:9][N:8]1[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:25][CH:26]=1)=[O:18])=[O:3])[CH:43]=[CH2:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 7858Allyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 18631935(2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 18642547(2S,4R)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (5.20 g) in allyl alcohol (52 ml) was refluxed in the presence of sulfuric acid (0.5 ml) for 5 hours. After cooling, triethylamine (3.14 ml) was added to the mixture. The mixture was concentrated under reduced pressure to give a syrup. The syrup was dissolved in ethyl acetate (100 ml), washed in turn with water (100 ml) and brine (100 ml), dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give (2S,4R)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (6.05 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customto give a syrup
  4. washwashed in turn with water (100 ml) and brine (100 ml)
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78fb0f202c47449789dca84891859557
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04983596

Notizen zur Reaktion

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