1-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene → cis-2-[(4-Chlorobenzenesulfonyl)-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amino]-cyclohexanecarboxylic acid amide

HRID 7037

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7037
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]2[C:18]([NH2:20])=[O:19])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:25][CH:24]=1>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])=[CH:27][CH:28]=2)[C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]2[C:18]([NH2:20])=[O:19])(=[O:9])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 1230621-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 69655699cis-2-(4-Chlorobenzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 69655990cis-2-[(4-Chlorobenzenesulfonyl)-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amino]-cyclohexanecarboxylic acid amideAusbeute 52 %

Versuchsvorschrift

The titled compound (155 mg) was prepared in 52% yield from cis-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide and 1-bromomethyl-4-trifluoromethyl-benzene according to the procedure described in Example 11: 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.80 (d, 2 H, J=8.6 Hz), 7.61 (m, 4 H), 7.49 (d, 2 H,J=8.0 Hz), 7.32 (s, 1 H), 6.66 (s, 1 H), 4.65 (AB2, 2 H, Δv=17, Jab=64 Hz), 3.88 (m, 1 H), 2.80 (s, 1 H), 2.44 (m, 1 H), 1.79 (m, 1 H), 1.65 (m, 2 H), 1.30 (m, 3 H), 0.92 (m, 1 H); MS m/e 475.01 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b2ead5687a14a758587e33ca9a9ec93
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084178B2

Verknüpfte Notizen

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