1-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene → trans-2-[(4-Chlorobenzenesulfonyl)-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-amino]-cyclohexanecarboxylic acid amide

HRID 7041

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7041
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]2[C:18]([NH2:20])=[O:19])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:25][CH:24]=1>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][C:30]([F:31])([F:32])[F:33])=[CH:25][CH:24]=2)[C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]2[C:18]([NH2:20])=[O:19])(=[O:9])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 1427851-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethoxy)benzeneHCID 69656245trans-2-(4-Chlorobenzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 11225600trans-2-[(4-Chlorobenzenesulfonyl)-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-amino]-cyclohexanecarboxylic acid amideAusbeute 20 %

Versuchsvorschrift

The titled compound was prepared in 20% yield from trans-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide and 1-bromomethyl-4-trifluoromethoxy-benzene according to the procedure described in Example 11: 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.63 (d, 2 H, J=8.0 Hz), 7.43 (m, 4 H), 7.37 (s br, 1 H), 7.18 (d, 2 H, J=8.0 Hz), 6.81 (s br, 1 H), 4.36 (AB2, 2 H,Δv=12,Jab=72 Hz), 4.01 (s br, 1 H), 1.83 (m, 1 H), 1.30 (m, 8 H); MS m/e 490.97 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c400ad91b144176b231fe597fdc5691
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084178B2

Verknüpfte Notizen

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