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Cesium carbonate → 2-{6-[5-(5-Fluoropyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-yl}pyrimidine

HRID 705040
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705040
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.[S:9]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]1[C:14]1[N:19]=[C:18]([C:20]2[N:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[F:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([C:13]2[S:9][C:10]([C:14]3[N:19]=[C:18]([C:20]4[N:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][N:25]=4)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[N:11][CH:12]=2)[CH:3]=[N:4][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 8202063-Bromo-5-fluoropyridineHCID 675166562-[6-(1,3-Thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]pyrimidine

Produkt 1

HCID 675175332-{6-[5-(5-Fluoropyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-yl}pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under argon, 88 mg (0.50 mmol) of 3-bromo-5-fluoropyridine, 120 mg (0.50 mmol) of 2-[6-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]pyrimidine (cf. Example K, step 1), 326 mg (1.0 mmol) of cesium carbonate and 8 mg (0.01 mmol) of [(t-Bu)2P(OH)]2PdCl2 (“POPd”) in 10 ml of N,N-dimethylformamide were stirred at 120° C. for 16 hours. For work-up, the solvent was removed under reduced pressure, the residue was partitioned between ethyl acetate and water and the organic phase was dried, concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography on silica gel RP-18 (mobile phase: water/acetonitrile/formic acid). This gave 11 mg (7% of theory) of 2-{6-[5-(5-fluoropyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-2-yl}pyrimidine.

Aufarbeitung

  1. customFor work-up, the solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was partitioned between ethyl acetate and water
  3. customthe organic phase was dried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. custompurified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b8167c4590b46e885db57daa8d00726
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09173396B2

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