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p-Toluenesulfonic acid → (S)-1-chloro-3-(4-(2-(4-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-ol

HRID 705320
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705320
[Cl:1][CH2:2][C@@H:3]([OH:27])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([C:15]2[CH:26]=[CH:25][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([OH:24])[CH2:22][OH:23])=[CH:17][CH:16]=2)([CH3:14])[CH3:13])=[CH:8][CH:7]=1.CO[C:30](OC)([CH3:32])[CH3:31].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(C)=O>[Cl:1][CH2:2][C@@H:3]([OH:27])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]3[CH2:22][O:23][C:30]([CH3:32])([CH3:31])[O:24]3)=[CH:25][CH:26]=2)([CH3:14])[CH3:13])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 64952,2-DimethoxypropaneHCID 45107537Ralaniten

Produkt 1

HCID 117689849(S)-1-chloro-3-(4-(2-(4-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-(4-(2-(4-((S)-3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propane-1,2-diol (1000 mg, 2.53 mmol) in acetone (8.0 mL) was added 2,2-dimethoxypropane (630 μL, 5.06 mmol) and catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid. After 14 h, the reaction mixture was quenched with an aqueous solution of sodium chloride and stirred for 15 min, and the resulting mixture was extracted twice with ethyl acetate. The organic phases were combined, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. Solvents were evaporated, and the resulting crude material was purified by silica gel flash chromatography (eluent: 2% methanol in dichloromethane) to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with an aqueous solution of sodium chloride
  2. extractionthe resulting mixture was extracted twice with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customSolvents were evaporated
  6. customthe resulting crude material was purified by silica gel flash chromatography (eluent: 2% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb0d4f115dbf413186d79f71c4bc229d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09173939B2

Notizen zur Reaktion

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