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Bi(OTf)3 → (S)-1-chloro-3-(4-(2-(4-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-yl acetate

HRID 705322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705322
[C:1]([O:4][C@@H:5]([CH2:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C@H:27]3[CH2:31][O:30]C(C)(C)[O:28]3)=[CH:21][CH:20]=2)([CH3:18])[CH3:17])=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:6][Cl:7])(=[O:3])[CH3:2].[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.[Bi+3].[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O>C(#N)C>[C:1]([O:4][C@@H:5]([CH2:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C@H:27]([OH:28])[CH2:31][OH:30])=[CH:21][CH:20]=2)([CH3:18])[CH3:17])=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:6][Cl:7])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9917655Bi(OTf)3HCID 117689799(S)-1-chloro-3-(4-(2-(4-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-yl acetate

Produkt 1

HCID 86293252(S)-1-chloro-3-(4-(2-(4-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-yl acetateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of crude (S)-1-chloro-3-(4-(2-(4-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-yl acetate in anhydrous acetonitrile (8.0 mL) was added bismuth triflate (300 mg, 0.46 mmol) in one portion. After 0.5 h, the reaction mixture was partitioned twice with sodium bicarbonate and ethyl acetate. The organic phased were combined, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. Solvents were evaporated, and the resulting crude material was purified by silica gel flash chromatography (eluent: 2% to 5% methanol in dichloromethane) to provide the title compound (734 mg, 86%) as a sticky solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned twice with sodium bicarbonate and ethyl acetate
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customSolvents were evaporated
  5. customthe resulting crude material was purified by silica gel flash chromatography (eluent: 2% to 5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ec2554b501743619a49137ca3109f58
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09173939B2

Notizen zur Reaktion

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