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Sodium Hydroxide → HCID 178490931, Verbindung

HRID 705345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705345
ClC[CH2:3][N:4]1[C:8](=O)[O:7][N:6]=[C:5]1[C:10]1[C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)[C:17]([N:19]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:27][CH:26]=3)[S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:18][C:13]=2[O:12][C:11]=1[C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH:33]1([C:16]2[C:17]([N:19]([CH2:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:29][CH:30]=3)[S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:18][C:13]3[O:12][C:11]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=4)=[C:10]([C:5]4[NH:4][CH2:3][CH2:8][O:7][N:6]=4)[C:14]=3[CH:15]=2)[CH2:34][CH2:35]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 89955642HCID 89955642, Verbindung

Produkt 1

HCID 178490931HCID 178490931, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 8E (3.54 g, 5.78 mmol) and 1.0 M aqueous sodium hydroxide (14.46 mL, 14.46 mmol) in ethanol (50 mL) was refluxed for 2 hours, cooled, and partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified on silica gel eluting with methanol (2% to 4%) in dichloromethane to give the title compound as a solid (2.13 g, 67%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.16-0.27 (m, 1H) 0.65-0.82 (m, 2H) 0.85-1.00 (m, 1H) 2.15-2.25 (m, 1H) 3.20 (s, 3H) 3.66-3.69 (m, 3H) 4.54 (s, 2H) 4.69-4.91 (m, 2H) 6.77-6.82 (m, 2H) 7.03 (s, 1H) 7.10-7.16 (m, 2H) 7.37-7.45 (m, 2H) 7.80 (s, 1H) 7.83-7.91 (m, 2H) 11.32 (s, 1H); MS (ESI+) m/z 550.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified on silica gel eluting with methanol (2% to 4%) in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1216a8bdd2444540a5363a3269b1e25a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09173887B2

Notizen zur Reaktion

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