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Methanol → tert-Butyl (1R,3S,6S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate

HRID 705714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705714
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:14]([C:15](O)=[O:16])[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]2[C@H:9]1[CH2:10]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CO>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@H:14]([CH2:15][OH:16])[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]2[C@H:9]1[CH2:10]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 89872562(1R,3S,6S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 89872603tert-Butyl (1R,3S,6S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of D5 (11 g, 45.6 mmol) in THF (350 mL) cooled at 0° C., BH3 1M in THF (90 mL, 90 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Methanol (50 mL) was added; this solution was concentrated and co-evaporated twice from methanol to give the title compound. Yield (11 g, 100%).

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Aufarbeitung

  1. concentrationthis solution was concentrated and co-evaporated twice from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4089039aaccb46c68cc151624d3004ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174977B2

Notizen zur Reaktion

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