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1,2-Dibromoethane → 4-(2-bromoethoxy)-N-[3-(4-tert-butylcyclohexan-1-yl)phenyl]-3-methoxyphenylacetamide

HRID 7058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7058
[C:1]([CH:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([C:11]2[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:29])[CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[C:22]([O:27][CH3:28])[CH:21]=3)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:30][CH2:31][CH2:32]Br.[OH-].[K+].[OH-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>>[Br:30][CH2:31][CH2:32][O:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([CH2:19][C:18]([NH:17][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]([CH:8]3[CH2:9][CH2:10][CH:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])[CH2:6][CH2:7]3)[CH:12]=2)=[O:29])=[CH:21][C:22]=1[O:27][CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 78391,2-DibromoethaneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 2723671Tetrabutylammonium HydroxideHCID 22019581N-[3-(4-tert-Butylcyclohexan-1-yl)phenyl]-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetamide

Produkt 1

HCID 220196274-(2-bromoethoxy)-N-[3-(4-tert-butylcyclohexan-1-yl)phenyl]-3-methoxyphenylacetamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[3-(4-tert-butylcyclohexan-1-yl)phenyl]-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetamide (the compound of Example 20) (1.5 g), 1,2-dibromethane (15 ml), 40% aqueous potassium hydroxide solution (5 ml) and 40% aqueous tetrabutylammonium hydroxide solution (0.5 ml) is stirred at 50° C. for 18 hours. The reaction solution is washed with water, and the organic layer is dried over sodium sulfate, and the solvent is evaporated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: gradient from 0% to 100% hexane/ethyl acetate) to give the desired compound (1.6 g).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction solution is washed with water
  2. dry with materialthe organic layer is dried over sodium sulfate
  3. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: gradient from 0% to 100% hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9a05f2f40394d91bbdcb528d65562fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084176B2

Notizen zur Reaktion

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