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Thiourea → 5-(2-Methoxypyrimidin-5-ylmethyl)-2-thiouracil

HRID 705949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705949
O/[CH:2]=[C:3](/[CH2:8][C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]([O:15][CH3:16])=[N:13][CH:14]=1)\[C:4]([O:6]C)=O.[NH2:17][C:18]([NH2:20])=[S:19]>C(O)(C)C>[CH3:16][O:15][C:12]1[N:11]=[CH:10][C:9]([CH2:8][C:3]2[C:4](=[O:6])[NH:17][C:18](=[S:19])[NH:20][CH:2]=2)=[CH:14][N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723790ThioureaHCID 67773579(Z)-methyl 3-hydroxy-2-((2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl)acrylate

Produkt 1

HCID 219362445-(2-Methoxypyrimidin-5-ylmethyl)-2-thiouracilAusbeute 39,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
83 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (Z)-methyl 3-hydroxy-2-((2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl)acrylate (10 g, 42.0 mmol) and thiourea (6.39 g, 84 mmol) in isopropanol (200 mL) was heated at 83° C. overnight. After removing the solvent, the residue was dissolved in water, washed with diethyl ether twice and acidified with AcOH to pH=4.5. The resulting solid was filtered and concentrated in vacuo to afford the title compound (4.4 g, 16.70 mmol, 39.8% yield) as yellow solid. LCMS: rt=1.31 min, [M+H+]=251

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the solvent
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. washwashed with diethyl ether twice
  4. filtrationThe resulting solid was filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a50d8d531fb491e832717342fc0965f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174968B2

Notizen zur Reaktion

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