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Hydrogen Bromide → HCID 6625430, Verbindung

HRID 706241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706241
C[O:2][C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]2[N:7]=[C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]3)[S:9][C:5]=2[CH:4]=1.Br>[Br-].C([P+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[OH-].[Na+]>[N:10]1([C:8]2[S:9][C:5]3[CH:4]=[C:3]([OH:2])[CH:17]=[CH:16][C:6]=3[N:7]=2)[CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 7110122HCID 7110122, Verbindung

Produkt 1

HCID 6625430HCID 6625430, VerbindungAusbeute 92,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 76564Tetrabutylphosphonium bromideKatalysatorHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-methoxy-2-morpholin-4-yl-benzothiazole (12.20 g, 48.7 mmol), tetrabutylphosphonium bromide (1.65 g, 4.87 mmol) and 48% HBr (80 mL) was stirred at 100° C. for twenty hours before it was cooled to room temperature, neutralized with 10N NaOH (60 mL) to pH=5-6. The mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated in vacuo to give the title compound as a white solid (10.69 g): 1H NMR (CDCl3, 200 MHz): δ=7.28 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 3.70 (m, 4H), 3.43 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6daf669067f2463ca78b0cfd42a88791
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174976B2

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