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Trifluoroacetic acid → (5R)-5-{2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}pyrrolidin-2-one

HRID 70628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70628
FC(F)(F)C(O)=O.[CH:8]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH:19]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[CH:36][CH:35]=3)[CH2:20][C@H:21]3[CH2:25][CH2:24][C:23](=[O:26])[N:22]3C(OC(C)(C)C)=O)=[N:15][C:16]=2[O:17][CH3:18])[CH2:10][CH2:9]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH:8]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH:19]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[CH:36][CH:35]=3)[CH2:20][C@@H:21]3[NH:22][C:23](=[O:26])[CH2:24][CH2:25]3)=[N:15][C:16]=2[O:17][CH3:18])[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67401184tert-butyl (2R)-2-{2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67396303(5R)-5-{2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}pyrrolidin-2-oneAusbeute 105,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (1 mL) was added to a solution of tert-butyl (2R)-2-{2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate (211 mg) in methylene chloride (2 mL) under ice-cooling, and the mixture was stirred under ice-cooling for 75 minutes. Saturated aqueous sodium bicarbonate was added to the reaction solution, followed by extraction with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, after which the solvent was evaporated under reduced pressure to give (5R)-5-{2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethyl}pyrrolidin-2-one (176.5 mg, quant.).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling for 75 minutes
  3. extractionfollowed by extraction with chloroform
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customafter which the solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02a9456d80f2415a92909581fb229e55
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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