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Sodium Chloride → 1-(tert-butyl)-3-((5-chloro-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one

HRID 706397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706397
[C:1]([N:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]2[CH:7]([CH2:14][C:15]2[C:20]([CH2:21]O)=[CH:19][C:18]([Cl:23])=[CH:17][N:16]=2)[C:6]1=[O:24])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN(C=O)C.S(Cl)([Cl:32])=O.[Na+].[Cl-]>ClCCl>[C:1]([N:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]2[CH:7]([CH2:14][C:15]2[C:20]([CH2:21][Cl:32])=[CH:19][C:18]([Cl:23])=[CH:17][N:16]=2)[C:6]1=[O:24])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 717382771-(tert-butyl)-3-((5-chloro-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 717382761-(tert-butyl)-3-((5-chloro-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-oneAusbeute 94,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 56 (5.8 g, 16.8 mmol) in dichloromethane (30 mL) was added DMF (60 μL) and thionyl chloride (2.2 g) at 5° C. The mixture was stirred for 30 min at this temperature followed by addition of 5% aqueous NaCl (30 mL). The organic layer was separated and washed with 5% aqueous NaCl (30 mL). The solvent was removed and the residue was dissolved in heptane (20 mL). The solution was stirred for 30 min and the product was precipitated. The suspension was cooled to 0° C. and filtered to give 57 (5.8 g, 93%) as a solid:

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with 5% aqueous NaCl (30 mL)
  3. customThe solvent was removed
  4. dissolutionthe residue was dissolved in heptane (20 mL)
  5. stirringThe solution was stirred for 30 min
  6. customthe product was precipitated
  7. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d51b4624f36d4d008e1258338165c4e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174989B2

Notizen zur Reaktion

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