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Ammonia → 3-(6-{(E)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)propanamide

HRID 70670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70670
C(N1C=CN=C1)([N:3]1C=CN=C1)=O.[C:13]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](/[C:23](/[C:42]2[NH:47][C:46](=[O:48])[C:45]([CH2:49][CH2:50][C:51]([OH:53])=O)=[CH:44][CH:43]=2)=[CH:24]\[C@H:25]2[CH2:29][CH2:28][C:27](=[O:30])[N:26]2[CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][C:33]=2[O:40][CH3:41])=[CH:19][CH:18]=1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].N>O1CCCC1>[C:13]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](/[C:23](/[C:42]2[NH:47][C:46](=[O:48])[C:45]([CH2:49][CH2:50][C:51]([NH2:3])=[O:53])=[CH:44][CH:43]=2)=[CH:24]\[C@H:25]2[CH2:29][CH2:28][C:27](=[O:30])[N:26]2[CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][C:33]=2[O:40][CH3:41])=[CH:19][CH:18]=1)([CH3:14])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 67396240HCID 67396240, Verbindung

Produkt 1

HCID 673987563-(6-{(E)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1′-Carbonyldiimidazole (24.8 mg) was added to a solution of 3-(6-{(E)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)propanoic acid (77.8 mg) in tetrahydrofuran (1.6 mL). 28% aqueous ammonia (0.2 mL) was further added, followed by stirring for 15 hours. The reaction system was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=10:0→9:1) to give 3-(6-{(E)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-[(2R)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]ethenyl}-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)propanamide as a colorless amorphous (82.6 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction system was concentrated under reduced pressure
  2. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform:methanol=10:0→9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f21d57a701e45f1ad9a82905285628b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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