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Methyl morpholine oxide → N-(1-benzyl-1H-indazol-4-yl)-6-(1,2-dihydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 706764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706764
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([NH:17][C:18]([C:20]3[N:24]4[CH:25]=C(C=C)[CH:27]=[CH:28][C:23]4=[N:22][CH:21]=3)=[O:19])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[N+]1([O-])CC[O:35]CC1.[CH3:39][C:40]([CH3:42])=[O:41].O>C(O)(C)(C)C.C(OCC)(=O)C.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([NH:17][C:18]([C:20]3[N:24]4[CH:25]=[C:39]([CH:40]([OH:41])[CH2:42][OH:35])[CH:27]=[CH:28][C:23]4=[N:22][CH:21]=3)=[O:19])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 18366337Propan-2-one--water (1/1)HCID 67975918N-(1-benzyl-1H-indazol-4-yl)-6-vinylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 67990296N-(1-benzyl-1H-indazol-4-yl)-6-(1,2-dihydroxyethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 30318
Osmium Tetroxide
Katalysator
2×
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(1-benzyl-1H-indazol-4-yl)-6-vinylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide (63 mg; 0.16 mmol), osmium tetroxide (0.008 mmol; 2.5% solution in t-butanol) and N-methylmorpholine N-oxide (21 mg; 0.18 mmol) in acetone/water (3:2; 1 mL) was stirred at ambient temperature for 24 hours. Additional osmium tetroxide was added (250 μL of a 2.5% solution in t-butanol) and the mixture was stirred for an additional 24 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate and solids were isolated by filtration. The material was purified by reverse phase chromatography (acetonitrile/water) to give the desired product as a solid (3.6 mg). MS (APCI), m/z=428.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred for an additional 24 hours
  2. customsolids were isolated by filtration
  3. customThe material was purified by reverse phase chromatography (acetonitrile/water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad9e06af537744dab76e8097be96f854
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174981B2

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