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Dimethyl Sulfoxide → HCID 178454109, Verbindung

HRID 707330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 707330
[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[NH:7][C@H:8]1[CH2:11][C@H:10]([NH:12][NH2:13])[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:16]1[C:21]([C:22]#[N:23])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1.C([O-])(=O)C.[Cs+].CS(C)=O>C(OCC)(=O)C.[Cu]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[NH:7][C@H:8]1[CH2:9][C@H:10]([N:12]2[C:16]3=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]3[C:22]([NH2:23])=[N:13]2)[CH2:11]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 810792-ChloronicotinonitrileHCID 5152919Cesium acetateHCID 178454123HCID 178454123, Verbindung

Produkt 1

HCID 178454109HCID 178454109, VerbindungAusbeute 45,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978
Copper
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl(trans-3-hydrazinylcyclobutyl)carbamate (4 g, 19.87 mmol), 2-chloro-3-cyanopyridine (3 g, 21.65 mmol), cesium acetate (14 g, 72.9 mmol), and copper powder (0.126 g, 1.987 mmol) were placed under nitrogen. Dry dimethylsulfoxide (20 mL) was added and the mixture stirred at 100° C. After 1 hour the mixture was cooled and diluted with ethyl acetate (300 mL). The mixture was filtered through a pad of celite and the filtrate washed with 10% saturated sodium bicarbonate (500 mL) before drying with magnesium sulfate and evaporating to dryness under reduced pressure. Purification using silica chromatography (10% (2 N ammonia in methanol) in dichloromethane) gave the desired tert-butyl(trans-3-(3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)cyclobutyl)carbamate (2.72 g, 8.97 mmol, 45.1% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter 1 hour the mixture was cooled
  2. filtrationThe mixture was filtered through a pad of celite
  3. washthe filtrate washed with 10% saturated sodium bicarbonate (500 mL)
  4. dry with materialbefore drying with magnesium sulfate
  5. customevaporating to dryness under reduced pressure
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4e1ef529cb04012ac66626148105e9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174992B2

Notizen zur Reaktion

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