2-Chloro-5-phenyl-1,3-thiazole → HCID 178429383, Verbindung

HRID 707400Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 707400
C(O[C:6](=O)[NH:7][C@H:8]1[CH2:11][C@H:10]([N:12]2[C:16]3=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]3[C:14]([CH3:22])([CH3:21])[C:13]2=[O:23])[CH2:9]1)(C)(C)C.ClC1[S:27][C:28]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:29][N:30]=1>>[CH3:22][C:14]1([CH3:21])[C:15]2[C:16](=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:12]([C@H:10]2[CH2:11][C@H:8]([NH:7][C:6]3[S:27][C:28]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)=[CH:29][N:30]=3)[CH2:9]2)[C:13]1=[O:23]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 217888402-Chloro-5-phenyl-1,3-thiazoleHCID 178454100HCID 178454100, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178429383HCID 178429383, Verbindung

Versuchsvorschrift

3,3-Dimethyl-1-(trans-3-((5-phenylthiazol-2-yl)amino)cyclobutyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3h)-one was prepared by Method B7 using starting materials 1-(trans-3-aminocyclobutyl)-3,3-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one hydrochloride (intermediate 26, 0.100 g, 0.329 mmol) and 2-chloro-5-phenylthiazole (0.0643 g, 0.329 mmol) at 120° C. for 96 h. M+1: 391.1. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.31 (s, 6 H) 2.31-2.40 (m, 2 H) 3.21-3.31 (m, 2 H) 4.34-4.43 (m, 1 H) 5.17 (quin, J=8.46 Hz, 1 H) 7.08 (dd, J=7.24, 5.09 Hz, 1 H) 7.17-7.22 (m, 1 H) 7.35 (br. t, J=7.70, 7.70 Hz, 2 H) 7.45 (br. d, J=7.20 Hz, 2 H) 7.52 (s, 1 H) 7.76 (dd, J=7.24, 1.56 Hz, 1 H) 8.21 (dd, J=5.28, 1.56 Hz, 1 H) 8.30 (d, J=6.20 Hz, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customat 120° C.
  2. customfor 96 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-313afbe40cbe4722912d70d98779ff69
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09174992B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…