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Triethylamine → 8-((1,4-Oxazepan-4-yl)methyl)-6-(4-methoxybenzyl)thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one

HRID 707460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 707460
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:24]=[CH:23][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:13]3[S:14][C:15]([CH:17]=O)=[CH:16][C:12]=3[C:11]3=[N:19][CH:20]=[N:21][N:10]3[C:9]2=[O:22])=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[O:26]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1.C(N(CC)CC)C.[Na]>ClCCl>[O:26]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][N:29]([CH2:17][C:15]2[S:14][C:13]3[N:8]([CH2:7][C:6]4[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:24][CH:23]=4)[C:9](=[O:22])[N:10]4[N:21]=[CH:20][N:19]=[C:11]4[C:12]=3[CH:16]=2)[CH2:28][CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 5360545SodiumHCID 230902141,4-Oxazepane hydrochlorideHCID 867053726-(4-Methoxybenzyl)-5-oxo-5,6-dihydrothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 1184855438-((1,4-Oxazepan-4-yl)methyl)-6-(4-methoxybenzyl)thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-oneAusbeute 51,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8-((1,4-oxazepan-4-yOmethyl)-6-(4-methoxybenzyl)thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (29). To a mixture of 6-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-5,6-dihydrothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carbaldehyde (50 mg, 0.15 mmol) and 1,4-oxazepane hydrochloride (30 mg, 0.22 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added triethylamine (25 μl, 0.18 mmol). After 5 minutes of stifling, sodium triacetoxyhydroborate (47 mg, 0.22 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature. After 4 hours, the mixture was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was taken up in DMSO (2 mL), filtered and purified directly by reverse phase chromatography to yield the above product (33 mg, 41%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. filtrationfiltered
  3. custompurified directly by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fed250c57bd24ab78ea830fcdd9ac9b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09175010B2

Notizen zur Reaktion

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