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tert-Butyl [(3R)-1-{[(6S)-5-cyano-6-[4-cyano-2-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-2-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]carbonyl}piperidin-3-yl]carbamate → (4S)-3-[(3R)-3-Aminopiperidin-1-yl]carbonyl-4-[4-cyano-2-(methylsulfonyl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile

HRID 707590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 707590
[C:1]([C:3]1[C@@H:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][C:10]=2[S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])[N:7]([C:21]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([NH:29]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:24]2)=[O:22])[C:6](=[O:37])[N:5]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[C:40]([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])[CH:39]=2)[C:4]=1[CH3:48])#[N:2]>Cl.O1CCOCC1>[NH2:29][C@@H:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:23]([C:21]([N:7]2[C@H:8]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]#[N:16])=[CH:11][C:10]=3[S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])[C:3]([C:1]#[N:2])=[C:4]([CH3:48])[N:5]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[C:40]([C:44]([F:46])([F:47])[F:45])[CH:39]=3)[C:6]2=[O:37])=[O:22])[CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 70255537tert-Butyl [(3R)-1-{[(6S)-5-cyano-6-[4-cyano-2-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-2-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]carbonyl}piperidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 66647340(4S)-3-[(3R)-3-Aminopiperidin-1-yl]carbonyl-4-[4-cyano-2-(methylsulfonyl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl [(3R)-1-{[(6S)-5-cyano-6-[4-cyano-2-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-2-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]carbonyl}piperidin-3-yl]carbamate (Example 12A; 56.0 mg, 0.082 mmol) was dissolved in a 4 N solution of hydrogen chloride in dioxane (2.15 ml) and stirred at RT for 60 min. The contents of the flask was then concentrated under reduced pressure, and the residue was taken up in dichloromethane (15 ml) and 2 N aqueous sodium hydroxide solution (15 ml). After extraction, the organic phase was separated off, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. This gave 47 mg (96% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe contents of the flask was then concentrated under reduced pressure
  2. extractionAfter extraction
  3. customthe organic phase was separated off
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5358caf8475b4ab3b4a1ad46f99bfdbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174997B2

Notizen zur Reaktion

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