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N,N,N-Tributylbutan-1-aminium fluoride--hydrogen fluoride (1/1/2) → Tert-butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 70789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70789
[F:1][H-]F.[K+].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.F.F.[F-].[CH2:25]([O:32][CH2:33][C:34]12[O:40][CH:39]1[CH2:38][N:37]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[CH2:36][CH2:35]2)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:25]([O:32][CH2:33][C:34]1([OH:40])[CH2:35][CH2:36][N:37]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[CH2:38][CH:39]1[F:1])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11748636N,N,N-Tributylbutan-1-aminium fluoride--hydrogen fluoride (1/1/2)HCID 86677053Tert-butyl 6-[(benzyloxy)methyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylateHCID 178506425HCID 178506425, Verbindung

Produkt 1

HCID 71268614Tert-butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylateAusbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Potassium bifluoride (1.22 g) and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride (472 mg) were added to tert-butyl 6-[(benzyloxy) methyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate (2.50 g), followed by heating and stirring at 120° C. for 2 days. The reaction was diluted with chloroform and filtered through Celite. The residue obtained by concentration of the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to obtain tert-butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (1.76 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. customThe residue obtained by concentration of the solvent under reduced pressure
  4. customwas purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50961c977c3c40c8a5ece1e330f477df
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822688B2

Notizen zur Reaktion

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