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Benzyl chloroformate → 2-Benzyl 7-(tert-butyl) 2,7-diazaspiro[3.5]nonane-2,7-dicarboxylate

HRID 70791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70791
[OH-].[Na+].Cl[C:4]([O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5].[C:14]([C:16]1([CH2:29]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]1)#[N:15]>O1CCOCC1>[CH2:29]1[C:16]2([CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]2)[CH2:14][N:15]1[C:4]([O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 866770551,1-Dimethylethyl 4-cyano-4-((((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)methyl)-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 712686312-Benzyl 7-(tert-butyl) 2,7-diazaspiro[3.5]nonane-2,7-dicarboxylateAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under ice-cooling, 1M sodium hydroxide aqueous solution (6.0 ml) and benzyl chloroformate (1.03 g) were sequentially added to a dioxane (50 ml) suspension of tert-butyl 4-cyano-4-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)piperidine-1-carboxylate (2.15 g), and stirring was performed at room temperature for 16 hours. The reaction liquid was concentrated under reduced pressure, and extracted with EtOAc. The organic layer was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to obtain 2-benzyl 7-tert-butyl 2,7-diazaspiro[3.5]nonane-2,7-dicarboxylate (1.68 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureUnder ice-cooling
  2. customThe reaction liquid
  3. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e4cd38ad5d341e59ca3b59df05cafe4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822688B2

Notizen zur Reaktion

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