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Potassium Carbonate → 2-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-[1-(2-methoxy-ethyl)-piperidin-4-yl]-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene

HRID 708255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708255
OC(C(F)(F)F)=O.[CH:8]([N:11]1[C:15]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]4[CH:29]=[C:28]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH:27]=[CH:26][C:23]=4[C:24]=3[N:25]=2)=[N:14][CH:13]=[N:12]1)([CH3:10])[CH3:9].[CH3:36][O:37][CH2:38][CH2:39]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH:8]([N:11]1[C:15]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]4[CH:29]=[C:28]([CH:30]5[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:39][CH2:38][O:37][CH3:36])[CH2:32][CH2:31]5)[CH:27]=[CH:26][C:23]=4[C:24]=3[N:25]=2)=[N:14][CH:13]=[N:12]1)([CH3:10])[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 809722-Bromoethyl methyl etherHCID 866523172-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-piperidin-4-yl-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene TFA salt

Produkt 1

HCID 582042082-(2-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-[1-(2-methoxy-ethyl)-piperidin-4-yl]-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azuleneAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-isopropyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-8-piperidin-4-yl-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulene 375 (300 mg, 0.59 mmol) in DMF (3.5 mL) was added 2-bromoethyl methyl ether (60 μl, 0.65 mmol) and potassium carbonate (285 mg, 2.07 mmol) and the reaction mixture stirred at 60° C. for 2 h. The reaction mixture was diluted with DCM and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, then water followed by brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was subjected to flash chromatography (SiO2, gradient 0-10% MeOH in DCM) followed by trituration in cyclohexane to give 511 (187 mg, 70%). LCMS: RT=3.42 min, [M+H]+=454. 1H NMR 400 MHz (DMSO-d6) δ: 8.23 (1H, d, J=8.19 Hz), 8.05 (1H, s), 7.04 (1H, dd, J=8.22, 1.79 Hz), 6.88 (1H, d, J=1.74 Hz), 5.77-5.76 (1H, m), 4.31 (2H, t, J=5.00 Hz), 3.44-3.34 (5H, m), 3.20 (3H, s), 2.93 (3H, d, J=10.98 Hz), 2.02 (2H, t, J=11.43 Hz), 1.71 (3H, m), 1.64-1.53 (2H, m), 1.50 (6H, d, J=6.58 Hz)

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c484ca91cb584712994dc597aa41538b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09175009B2

Notizen zur Reaktion

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