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Chloroform → 3-Bromo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene

HRID 708308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708308
Br[C:2]1[S:3][C:4](Br)=[CH:5][C:6]=1[Br:7].[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14](B(O)O)=[CH:13][CH:12]=1.[C:20](=[O:23])([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(Cl)(Cl)Cl>C1COCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(C)=O>[Br:7][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:11]([O:10][CH3:9])=[CH:12][CH:13]=2)[S:3][C:2]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:23][CH3:20])=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 10340Sodium CarbonateHCID 76592Thiophene, 2,3,5-tribromo-HCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acid

Produkt 1

HCID 679735003-Bromo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)thiopheneAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,3,5-Tribromothiophene (6.42 g, 20 mmol), 4-methoxyphenylboronic acid (6.38 g, 42 mmol) and sodium carbonate (8.5 g, 80 mmol) were stirred in THF/water mixture (125/50 ml) for 90 min at RT under argon flushing. Pd(PPh3)4 (693 mg, 0.6 mmol) was added. The mixture was refluxed for 16 h (TLC), cooled to RT and THF was removed by evaporation. Water was added and aqueous fractions extracted with EtOAc. The organic fractions were combined, solvent removed and the crude product purified by flash chromatography (Silica gel; hexane/chloroform/EtOAc; gradient up to 20% chloroform then 20% EtOAc) to yield 3-bromo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)thiophene (4.9 g, 13 mmol, 65%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 16 h (TLC)
  2. customTHF was removed by evaporation
  3. additionWater was added
  4. extractionaqueous fractions extracted with EtOAc
  5. customsolvent removed
  6. customthe crude product purified by flash chromatography (Silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ad2ec4d58e54e07bd01dbcc2fa5da29
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09176357B2

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