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Imidazole → HCID 178455171, Verbindung

HRID 708334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708334
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([CH2:6][OH:7])[N:3]=[N:2]1.N1C=CN=C1.[CH3:13][C:14]([Si:17](Cl)([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15]>C(Cl)Cl>[Si:17]([O:7][CH2:6][C:4]1[N:3]=[N:2][NH:1][CH:5]=1)([C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:13])([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 178519888HCID 178519888, Verbindung

Produkt 1

HCID 178455171HCID 178455171, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (30 g, 200 mmol) in DCM (160 mL) was added imidazole (20.4 g, 300 mmol) followed by TBDMS-Cl (33.3 g, 220 mmol) as a solid in portions. After stirring at rt for 16 h, the reaction mixture was filtered through celite, and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc (500 mL) and washed with water, brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The crude residue was purified via silica gel chromatography (EtOAc-hexanes, 5-30%) to afford the title compound (30.2 g, 71%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc (500 mL)
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude residue was purified via silica gel chromatography (EtOAc-hexanes, 5-30%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8299b437c0046dc9191396dc91ed770
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174978B2

Notizen zur Reaktion

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