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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 7092Erstellt: 23. Oktober 2026

Benzene, 1-bromo-3-nitro- → 2-Bromo-6-nitroaniline

https://huagongshe.com/de/reaction/7092

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktBenzene, 1-bromo-3-nitro-HCID 11457—
EduktO-methylhydroxylammonium chlorideHCID 11639—
EduktPotassium tert-butoxideHCID 23665647—
KatalysatorCuprous chlorideHCID 62652—
LösungsmittelDimethylformamideHCID 6228—
Produkt2-Bromo-6-nitroanilineHCID 114699896%

Reaktionsschritte

A mixture of 3-bromonitrobenzene (6.06 g, 30 mmol) and o-methylhydroxylamine hydrochloride (3.13 g, 37.5 mmol) were reacted in the presence of copper (I) chloride (0.59 g, 6 mmol) and potassium t-butoxide (10.1 g, 90 mmol) in DMF (75 mL). Aqueous work-up and chromatography gave 2-amino-3-bromonitrobenzene (0.36 g, 6%) as an orange powder. 1H NMR (CDCl3) δ 6.60 (t, 1H, J=9 Hz), 7.70 (d, 1H, J=9 Hz), 8.14 (d, 1H, J=9 Hz).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS07084155B2
Quelldatensatzuspto-grants-2006_08
ORD IDord-5da6dc30a40e4b98a9086a0a634513ee
Quellennotizuspto-grants-2006_08