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Potassium Carbonate → Tert-butyl (5-(((2-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropyl)amino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)carbamate

HRID 709419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709419
Cl[CH2:2][C:3]1[O:7][C:6]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[N:5][N:4]=1.[CH2:16]([O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH:30]2[CH2:32][CH:31]2[NH2:33])=[CH:26][CH:25]=1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:16]([O:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([CH:30]2[CH2:32][CH:31]2[NH:33][CH2:2][C:3]2[O:7][C:6]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[N:5][N:4]=2)=[CH:28][CH:29]=1)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 438103422-[4-(Benzyloxy)phenyl]cyclopropan-1-amineHCID 86695279Tert-butyl (5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 66715786Tert-butyl (5-(((2-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropyl)amino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)carbamateAusbeute 37,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert-butyl (5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)carbamate (141 mg, 0.606 mmol) was added to a solution of 2-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropanamine (enantiomer (−)) (145 mg, 0.606 mmol) and K2CO3 (166 mg, 1.213 mmol) in dry DMF (1.5 mL) and stirred at RT for 2 h. After completion, the reaction mixture was poured into ice water (10 mL) and extracted with EtOAc (4×10 mL). The combined organic extracts were washed with water (3×10 mL), brine (10 mL), dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated under vacuum. The residue obtained was purified by column chromatography (SiO2) using MeOH:CHCl3 (1:99) as eluent to afford tert-butyl (5-(((2-(4-(benzyloxy)phenyl)cyclopropyl)amino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)carbamate (enantiomer-(−)) (100 mg, 37.7%) as a pale green liquid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (4×10 mL)
  2. washThe combined organic extracts were washed with water (3×10 mL), brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe residue obtained
  7. customwas purified by column chromatography (SiO2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d598d9143654cd397c7e6224ea62869
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181198B2

Notizen zur Reaktion

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