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Hydrochloric Acid → 3-Cyclopropyl-3-(6-((6-(2,2-dimethylpropyl)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)methoxy)pyrimidin-4-yl)propanoic acid

HRID 709649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709649
[CH:1]1([CH:4]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]4[CH:29]=[C:28]([O:30][CH3:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=4[F:32])=[C:20]([CH2:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])[N:19]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH2:5][C:6]([O:8]C)=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[CH:1]1([CH:4]([C:10]2[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]4[CH:29]=[C:28]([O:30][CH3:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=4[F:32])=[C:20]([CH2:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])[N:19]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH2:5][C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 117759774Methyl 3-cyclopropyl-3-(6-((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)methoxy)pyrimidin-4-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 1177599843-Cyclopropyl-3-(6-((6-(2,2-dimethylpropyl)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)methoxy)pyrimidin-4-yl)propanoic acidAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-cyclopropyl-3-(6-((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)methoxy)pyrimidin-4-yl)propanoate (112 mg) in THF (2.0 mL) and methanol (1.0 ml) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (2.0 mL), and the mixture was stirred at 50° C. for 30 min. 1N Hydrochloric acid (2.0 mL) was added to the reaction mixture at room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After silica gel filtration, the solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (96 mg) as a white amorphous solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationAfter silica gel filtration
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f2e93e43cca4257b8c75c65022e9d27
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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