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Ethyl Acetate → 3-(Benzyloxy)-4-methylbenzaldehyde

HRID 709659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709659
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH2:16][OH:17])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[CH3:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.I(C1C=CC=CC=1C(O)=O)(=O)=O.C(OCC)(=O)C>CS(C)=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[CH3:15])[CH:16]=[O:17])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 1087942-Iodoxybenzoic acidHCID 24721056[3-(Benzyloxy)-4-methylphenyl]methanol

Produkt 1

HCID 161013893-(Benzyloxy)-4-methylbenzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-(benzyloxy)-4-methylphenyl)methanol (entire amount) in DMSO (15 mL) was added 2-iodoxybenzoic acid (3.20 g), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hr. Ethyl acetate (250 mL) was added to the reaction mixture, and the insoluble material was filtered off. The filtrate was washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (2.50 g) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe insoluble material was filtered off
  2. washThe filtrate was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08b4b0578b36493d9c7e9fbb0b8faf73
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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