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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → Ethyl 3-(3-(benzyloxy)-4-methylphenyl)acrylate

HRID 709660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709660
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:14]=[CH:15][C:16]=1[CH3:17])[CH:12]=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(=[CH:37][C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:12]=[CH:37][C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])[CH:14]=[CH:15][C:16]=1[CH3:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 161013893-(Benzyloxy)-4-methylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 131733900Ethyl 3-(3-(benzyloxy)-4-methylphenyl)acrylateAusbeute 76,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere, to a solution of 3-(benzyloxy)-4-methylbenzaldehyde (2.50 g) in toluene (50 mL) was added ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (4.20 g), and the mixture was stirred at 70° C. for 15 hr. The reaction mixture was concentrated, diethyl ether (100 mL) was added, and the insoluble material was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (2.50 g) as a colorless oil. This compound was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiethyl ether (100 mL) was added
  3. filtrationthe insoluble material was filtered off
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50fd903ef6794fcc930d12baf51b1781
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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