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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → Ethyl 3-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)acrylate

HRID 709699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709699
[F:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH3:11])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.C1(P(=[CH:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH3:11])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[CH:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 27348722-Fluoro-5-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 77260531Ethyl 3-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)acrylateAusbeute 38,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde (1.54 g) in toluene (50 mL) was added ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (3.83 g), and the mixture was stirred at 70° C. for 15 hr. The reaction mixture was concentrated, and diethyl ether was added. The insoluble material was filtered off, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (862 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiethyl ether was added
  3. filtrationThe insoluble material was filtered off
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6dfcdb008d34d4496d69fd0a6db49d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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