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2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)acetic acid → 1-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethanone

HRID 710060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710060
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[N:2]1.[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:20]=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24])[O:15][CH2:16][C:17](O)=[O:18]>C(Cl)(Cl)Cl.S(Cl)(Cl)=O>[N:1]1([C:17](=[O:18])[CH2:16][O:15][C:14]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:23][CH3:24])=[C:12]([O:11][CH3:10])[CH:13]=2)[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[N:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 218358392-(3,4-Dimethoxyphenoxy)acetic acidHCID 178418385HCID 178418385, Verbindung

Produkt 1

HCID 867067731-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenoxy)ethanoneAusbeute 109,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 24386Thionyl ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1H-benzo[d][1,2,3]triazole (11.2 g) in CHCl3 (120 ml), thionyl chloride (1.7 ml) was added and after stirring at room temperature for 30 minutes, 2-(3,4-dimethoxyphenoxy)acetic acid (5.00 g) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. The precipitate was filtered off and the filtrate was washed with an aqueous solution of 2 N NaOH; thereafter, the organic layer was dried (MgSO4), filtered and concentrated to give the titled compound (8.06 g, colorless solid.)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours
  2. filtrationThe precipitate was filtered off
  3. washthe filtrate was washed with an aqueous solution of 2 N NaOH
  4. dry with materialthereafter, the organic layer was dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3160b0f8570a4c3ca351621bededf526
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181229B2

Notizen zur Reaktion

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