1-(4-bromophenyl)-1H-tetrazole → Tert-butyl 4-{5-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]benzo[d]oxazol-2-yl}piperidine-1-carboxylate

HRID 710124Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710124
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[O:16][C:15]([CH:17]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]4)=[N:14][C:13]=3[CH:30]=2)O1.Br[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([N:39]2[CH:43]=[N:42][N:41]=[N:40]2)=[CH:35][CH:34]=1>>[N:39]1([C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:33]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]4[O:16][C:15]([CH:17]5[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28])=[O:24])[CH2:21][CH2:22]5)=[N:14][C:13]=4[CH:30]=3)=[CH:34][CH:35]=2)[CH:43]=[N:42][N:41]=[N:40]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 5608051-(4-bromophenyl)-1H-tetrazoleHCID 71090269Tert-butyl 4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71114197Tert-butyl 4-{5-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]benzo[d]oxazol-2-yl}piperidine-1-carboxylateAusbeute 40,7 %

Versuchsvorschrift

Following the General Procedure-1, the titled compound (80 mg) was prepared from Intermediate 8 (200 mg, 0.47 mmol) and 1-(4-bromophenyl)-1H-tetrazole (100 mg, 0.44 mmol) as a brown solid. M.P.: 207-211° C. 1H-NMR (δ ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.02 (s, 1H), 7.91 (d, J 1.2, 1H), 7.82-7.79 (m, 4H), 7.62-7.55 (m, 2H), 4.16 (d, J 10.6, 2H), 3.21-3.12 (m, 1H), 3.00 (t, J 12.3, 2H), 2.20-2.14 (m, 2H), 2.00-1.88 (m, 2H), 1.48 (s, 9H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e45b60788ae4abf87560b8579386d79
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09181214B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…