1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole → Tert-butyl 4-{5-[3-fluoro-4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]benzo[d]oxazol-2-yl}piperidine-1-carboxylate

HRID 710129Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710129
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[O:16][C:15]([CH:17]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]4)=[N:14][C:13]=3[CH:30]=2)O1.Br[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([N:39]2[CH:43]=[N:42][N:41]=[N:40]2)=[C:35]([F:44])[CH:34]=1>>[F:44][C:35]1[CH:34]=[C:33]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[O:16][C:15]([CH:17]4[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28])=[O:24])[CH2:21][CH2:22]4)=[N:14][C:13]=3[CH:30]=2)[CH:38]=[CH:37][C:36]=1[N:39]1[CH:43]=[N:42][N:41]=[N:40]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 246958981-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazoleHCID 71090269Tert-butyl 4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]oxazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71114205Tert-butyl 4-{5-[3-fluoro-4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]benzo[d]oxazol-2-yl}piperidine-1-carboxylateAusbeute 20,6 %

Versuchsvorschrift

Following the General Procedure-3, the titled compound (22 mg) was prepared from Intermediate 8 (100 mg, 0.23 mmol) and 1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1H-tetrazole (56 mg, 0.23 mmol) as a pale-yellow solid. M.P.: 154-159° C. 1H-NMR (δ ppm, CDCl3, 400 MHz): 9.14 (d, J 2.5, 1H), 8.04 (t, J 7.8, 1H), 7.91 (d, J 3.9, 1H), 7.64-7.54 (m, 4H), 4.16 (d, J 10, 2H), 3.21-3.13 (m, 1H), 3.01 (t, J 11.9, 2H), 2.21-2.12 (m, 2H), 2.00-1.87 (m, 2H), 1.48 (s, 9H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcd684ab8bd64b8b87c79c66e449b79b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09181214B2

Notizen zur Reaktion

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