Phosphorus oxychloride → HCID 178420223, Verbindung

HRID 710509

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710509
[N:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]([NH:12][NH2:13])=[O:11])=[CH:9][C:4]=2[NH:3][CH:2]=1.[C:14]1([CH2:20][CH2:21][C:22](Cl)=O)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.O=P(Cl)(Cl)Cl>>[CH2:21]([C:22]1[O:11][C:10]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[NH:1][CH:2]=[N:3][C:4]=3[CH:9]=2)=[N:12][N:13]=1)[CH2:20][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 64801Benzenepropanoyl chlorideHCID 166371191H-benzimidazole-5-carbohydrazide

Produkt 1

HCID 178420223HCID 178420223, Verbindung

Versuchsvorschrift

The compound was synthesized starting from benzimidazol-5-carbohydrazide (176 mg, 1 mmol), TEA (0.153 ml; 1.1 mmol), phenylpropionylchloride (185 mg, 0.163 ml, 1.1 mmol) and POCl3 (0.5 ml; 5.5 mmol) as described in method 1; yield: 0.031 mg (10.7%); MS m/z: 291.3 [M+H]+; 1H-NMR (DMSO d6, 400 MHz): δ 3.09 (t, 2H, 3J=7.7 Hz); 3.25 (t, 2H, 3J=7.5 Hz); 7.15-7.19 (m, 1H); 7.23-7.27 (m, 4H); 7.84 (d, 1H, 3J=8.7 Hz); 7.92 (dd, 1H, 4J=1.7 Hz, 3J=8.7 Hz); 8.20 (br s, 1H); 8.87 (s, 1H); HPLC (METHOD [A]): rt 11.82 min (100%)

Aufarbeitung

  1. customThe compound was synthesized
  2. customrt 11.82 min (100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f289b40c92594a98b6a03341f88125ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
Patentnummer
US09181233B2

Verknüpfte Notizen

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