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Sodium hydride → 1-[1-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-4-yl]-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-tetrahydropyran-4-yl-propan-1-one

HRID 710666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710666
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]3[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:17](=[O:29])[CH2:18][N:19]4[C:23]([CH3:24])=[CH:22][C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[N:20]4)[C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.I[CH2:31][CH:32]1[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]1.[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:16]3[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:17](=[O:29])[CH:18]([N:19]4[C:23]([CH3:24])=[CH:22][C:21]([C:25]([F:27])([F:26])[F:28])=[N:20]4)[CH2:31][CH:32]4[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]4)[C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27955074-(Iodomethyl)oxaneHCID 733351261-[1-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-4-yl]-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]ethanone

Produkt 1

HCID 730569281-[1-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-4-yl]-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-tetrahydropyran-4-yl-propan-1-oneAusbeute 6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[1-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-4-yl]-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]ethanone (0.100 g, 0.25 mmol), 4-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran (0.165 g, 0.75 mmol) and NaH (0.030 g, 0.75 mmol, 60% in mineral oil) in DMF (0.8 mL) was stirred at rt for 1.5 hrs. It was then quenched with sat. NH4Cl. The mixture was partitioned between EtOAc (50 mL) and brine (30 mL). The organic layer was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo, and purified by reverse phase HPLC to afford the desired product (0.007 g, 6%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.44 (s, 1H), 7.43 (dd, J=8.8, 4.8 Hz, 2H), 7.16 (dd, J=8.8, 8.4 Hz, 2H), 6.31 (s, 1H), 5.54 (m, 1H), 3.95 (m, 2H), 3.78 (m, 1H), 3.47 (m, 1H), 3.34 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.20 (m, 3H), 1.88 (m, 3H), 1.40 (m, 3H); MS: (ES) m/z calculated for C25H27F4N5O2 [M+H]+ 506.2, found 506.2.

Aufarbeitung

  1. customIt was then quenched with sat. NH4Cl
  2. customThe mixture was partitioned between EtOAc (50 mL) and brine (30 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eaeeb72529b4406da9a0a64f1800bd22
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181241B2

Notizen zur Reaktion

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