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Trifluoroacetic acid → 6-phenyl-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 710926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710926
C([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH:9]=[C:8]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[N:7]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:21]1([C:8]2[NH:7][C:6](=[O:5])[CH:11]=[C:10]([C:12]3[C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[NH:14][CH:13]=3)[CH:9]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 674423983-(2-tert-butoxy-6-phenylpyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 534948176-phenyl-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 34D in 1 mL dichloromethane was added 1 mL trifluoroacetic acid. The solution was stirred at room temperature for 25 minutes and the solvent was removed. The crude material was diluted with ethyl acetate and washed with saturated sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated to give the title compound. MS (ESI) m/e 287.9 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-d6) δ 6.70 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.11-7.30 (m, 1H), 7.37-7.64 (m, 3H), 7.76-8.01 (m, 2H), 8.18-8.48 (m, 3H), 11.52 (s, 1H), 12.23 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed
  2. additionThe crude material was diluted with ethyl acetate
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc6dd638957a4716a37444a0ce6fb22a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181246B2

Notizen zur Reaktion

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