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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 7112Erstellt: 23. Oktober 2026

Dimethylformamide → 5-(3-Methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde

https://huagongshe.com/de/reaction/7112

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktDimethylformamideHCID 6228—
Edukt5-(3-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazoleHCID 22018548—
EduktButyllithiumHCID 178418339—
Produkt5-(3-Methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carbaldehydeHCID 2201868222%

Reaktionsschritte

Reaction of 5-(3-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole (470 mg, 1.55 mmol), 2.5 M n-BuLi (800 uL, 2.00 mmol), and DMF (479 uL, 6.18 mmol) for 2 h at −40° C. followed by column chromatography on silica gel (EtOAc/hexane 9:1) gave the title compound (111 mg, 22%) as a yellow oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (s, 9H), 0.95 (t, 2H, J=9.0 Hz), 3.61 (t, 2H, J=9.0 Hz), 3.89 (s, 3H), 5.8 s (s, 2H), 6.90 (d, 2H, J=9.0 Hz), 7.34–7.42 (m, 3H), 9.89 (s, 1H).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS07084155B2
Quelldatensatzuspto-grants-2006_08
ORD IDord-22ca2d6219a14374a7496dc13cfb2647
Quellennotizuspto-grants-2006_08