StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → Tert-butyl 5-(pyrazin-2-yl)picolinate

HRID 711247
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711247
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:20]1[CH:25]=[N:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=1)CCC.CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:21]1[CH:22]=[CH:23][N:24]=[CH:25][C:20]=1[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 27373162-(Tributylstannyl)pyrazineHCID 24997839tert-Butyl 5-bromopyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 67208621Tert-butyl 5-(pyrazin-2-yl)picolinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a flask containing tert-butyl 5-bromopicolinate 41-1 (1.55 g, 6.0 mmol), 2-(tributylstannyl)pyrazine 41-2 (2.21 g, 6.0 mmol) and Pd(PPh3)4 (426 mg, 0.6 mmol) under argon was added DMF (15 mL). The mixture was stirred at 120° C. for 10 hours. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with H2O and brine, dried over Na2SO4, and concentrated to dryness by rotary evaporation. The crude product was purified by silica gel flash chromatography, eluted with 5% methanol in dichloromethane to give tert-butyl 5-(pyrazin-2-yl)picolinate 41-3 as a pale yellow solid. MS m/z 258.1 (M+1)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with H2O and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness by rotary evaporation
  5. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography
  6. washeluted with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6901f828e26430c8777c88897947084
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181235B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion