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Selenium Dioxide → Methyl 2-((1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexylamino)-4-formyl-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate

HRID 711444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711444
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[NH:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([CH3:22])[C:19]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[C:18]([C:27]2[CH:28]=[N:29][N:30]([CH3:32])[CH:31]=2)[N:17]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Se](=O)=[O:34]>O1CCOCC1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[NH:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([CH:22]=[O:34])[C:19]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[C:18]([C:27]2[CH:28]=[N:29][N:30]([CH3:32])[CH:31]=2)[N:17]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24007Selenium DioxideHCID 67238013HCID 67238013, Verbindung

Produkt 1

HCID 86654705Methyl 2-((1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexylamino)-4-formyl-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a 25 mL round bottom flask was added methyl 2-((1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexylamino)-4-methyl-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate (0.17 g, 0.382 mmol), selenium dioxide (0.085 g, 0.765 mmol) and dioxane. The reaction mixture was heated at 100° C. overnight, cooled to RT, and filtered through a bed of Celite 545, which was rinsed with MeOH. The solvent was removed to give the title compound as yellowish-brown foam, which was used in the next step without further purification (245 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. filtrationfiltered through a bed of Celite 545, which
  3. washwas rinsed with MeOH
  4. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86f37d96c880403cb5390589fb789a06
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181255B2

Notizen zur Reaktion

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