StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 711521
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 711521
[F:1][CH:2]([F:45])[N:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[C:13]3[C:14](=[O:28])[N:15](CC4C=CC(OC)=CC=4OC)[CH2:16][C:12]=3[C:11]([F:29])=[C:10]([NH:30][C@@H:31]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][C@@H:32]3[NH:37]C(=O)OC(C)(C)C)[N:9]=2)[CH:5]=[N:4]1.[C:46]([OH:52])([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])=[O:47]>>[NH2:37][C@H:32]1[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][C@H:31]1[NH:30][C:10]1[N:9]=[C:8]([C:6]2[CH:5]=[N:4][N:3]([CH:2]([F:1])[F:45])[CH:7]=2)[C:13]2[C:14](=[O:28])[NH:15][CH2:16][C:12]=2[C:11]=1[F:29].[C:46]([OH:52])([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])=[O:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86654725tert-Butyl (1S,2R)-2-(4-(1-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 86 %HCID 532503696-((1R,2S)-2-Aminocyclohexylamino)-4-(1-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-7-fluoro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3(2H)-one

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (1S,2R)-2-(4-(1-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate (36 mg, 0.057 mmol) in TFA (2 mL) was heated at 60° C. for 2 h. After removal of the solvent, the residue was diluted in MeOH (2 mL) and was purified by preparative HPLC. The fractions were collected and stripped to dryness via rotary evaporation to yield the title compound as a TFA salt (18.7 mg, 86%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.40-1.52 (m, 2H), 1.58-1.76 (m, 3H), 1.75-1.94 (m, 3H), 3.67 (br s, 1H), 4.44 (d, J=4.88 Hz, 2H), 4.53 (br s, 1H), 6.86 (d, J=6.83 Hz, 1H), 7.71 (br s, 2H), 7.79-8.12 (m, 1H), 8.53 (s, 2H), 9.41 (s, 1H). [M+H] calc'd for C17H19F3N6O, 381. found, 381.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the solvent
  2. additionthe residue was diluted in MeOH (2 mL)
  3. customwas purified by preparative HPLC
  4. customThe fractions were collected
  5. customstripped to dryness via rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7960c56cd9144577ab684f732668a3e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181255B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion