Sodium hydride → 4,5-diphenyl-1-[(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazole

HRID 7118

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7118
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[CH:9][NH:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].[CH3:20][Si:21]([CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]Cl)([CH3:23])[CH3:22]>>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[CH:9][N:10]([CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24][Si:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:20])[C:11]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 695884,5-DiphenylimidazoleHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl ether

Produkt 1

HCID 102473344,5-diphenyl-1-[(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazoleAusbeute 64 %

Versuchsvorschrift

Reaction of 4,5-diphenyl-1H-imidazole (300 mg, 1.36 mmol), NaH (60%, 55 mg, 1.36 mmol), and SEMCl (289 uL, 1.63 mmol) followed by column chromatography on silica gel (hexane/EtOAC 3:2) gave the title compound (304 mg, 64%) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (s, 9H), 0.88 (t, 2H, J=7.5 Hz), 3.46 (t, 2H, J=9.0 Hz), 5.12 (s, 2H), 7.27–7.38 (m, 3H), 7.40–1.52 (m, 7H), 7.75 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-578a18139f5d4addb9915a533ffb08bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084155B2

Verknüpfte Notizen

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