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(2R)-2-hydroxypropanamide → HCID 178462247, Verbindung

HRID 712127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712127
[OH:1][C@H:2]([CH3:6])[C:3]([NH2:5])=O.F[B-](F)(F)F.C([O+](CC)CC)C.N[C:20]1[C:21]([NH:29][C@H:30]2[CH2:35][CH2:34][C@H:33]([CH2:36][NH:37][C:38](=[O:44])[O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:32][CH2:31]2)=[C:22]2[S:28][CH:27]=[CH:26][C:23]2=[N:24][CH:25]=1>C1COCC1.C(O)C>[OH:1][C@@H:2]([C:3]1[N:29]([C@H:30]2[CH2:31][CH2:32][C@H:33]([CH2:36][NH:37][C:38](=[O:44])[O:39][C:40]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:43])[CH2:34][CH2:35]2)[C:21]2=[C:22]3[S:28][CH:27]=[CH:26][C:23]3=[N:24][CH:25]=[C:20]2[N:5]=1)[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1530236(2R)-2-hydroxypropanamideHCID 2723982Triethyloxonium tetrafluoroborateHCID 178453639HCID 178453639, Verbindung

Produkt 1

HCID 178462247HCID 178462247, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2R)-2-hydroxypropanamide (0.29 g, 3.3 mmol) and triethyloxonium tetrafluoroborate (0.61 g, 3.2 mmol) in THF (5.6 mL) was stirred at room temperature for 2 h. The solvent was removed and the residue dissolved in ethanol (2.4 mL) and added to a suspension of tert-butyl ({trans-4-[(6-aminothieno[3,2-b]pyridin-7-yl)amino]cyclohexyl}methyl)carbamate (0.30 g, 0.80 mmol) in ethanol (8.6 mL). The mixture was stirred at 85° C. for 2 h. The mixture was concentrated and purified with flash chromatography (0-10% methanol/dichloromethane) to give the desired product (0.21 g, 61%). LCMS calculated for C22H31N4O3S (M+H)+: m/z=431.2. Found: 431.1.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionthe residue dissolved in ethanol (2.4 mL)
  3. stirringThe mixture was stirred at 85° C. for 2 h
  4. concentrationThe mixture was concentrated
  5. custompurified with flash chromatography (0-10% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cb5fb40cacb48499cf82e58c856dccf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181271B2

Notizen zur Reaktion

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