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Boron tribromide → N-ethyl-2-(ethylcarbamoylamino)-5-hydroxy-1,3-benzothiazole-7-carboxamide

HRID 712282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712282
B(Br)(Br)Br.[CH2:5]([NH:7][C:8]([C:10]1[C:18]2[S:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:24])[NH:21][CH2:22][CH3:23])=[N:15][C:14]=2[CH:13]=[C:12]([O:25]C)[CH:11]=1)=[O:9])[CH3:6]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH2:5]([NH:7][C:8]([C:10]1[C:18]2[S:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:24])[NH:21][CH2:22][CH3:23])=[N:15][C:14]=2[CH:13]=[C:12]([OH:25])[CH:11]=1)=[O:9])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 86663994N-ethyl-2-(ethylcarbamoylamino)-5-methoxy-1,3-benzothiazole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 86663995N-ethyl-2-(ethylcarbamoylamino)-5-hydroxy-1,3-benzothiazole-7-carboxamideAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Boron tribromide (8.72 mL, 8.72 mmol, 4M solution in DCM was added to a suspension of N-ethyl-2-(ethylcarbamoylamino)-5-methoxy-1,3-benzothiazole-7-carboxamide in dichloromethane (10 mL). The reaction was stirred at ambient temperature overnight then diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and brine and the organic layer dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude material was purified by flash chromatography on silica gel using DCM:MeOH 95:5. The product was obtained as a white solid, 212 mg, 31% yield.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and brine
  2. dry with materialthe organic layer dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography on silica gel
  6. customThe product was obtained as a white solid, 212 mg, 31% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff4aa71a21dc4d7b96b4093ad8a8712d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181234B2

Notizen zur Reaktion

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