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5-Ethynyl-1-methyl-1H-imidazole → Ethyl 1-[5-[2-(ethylcarbamoylamino)-7-[2-(3-methylimidazol-4-yl)ethynyl]-1,3-benzothiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl]-4-methyl-piperidine-4-carboxylate

HRID 712300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712300
Br[C:2]1[C:10]2[S:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:16])[NH:13][CH2:14][CH3:15])=[N:7][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:17]2[CH:18]=[N:19][C:20]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][C:26]([CH3:34])([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[CH2:25][CH2:24]3)=[N:21][CH:22]=2)[CH:3]=1.[C:35]([C:37]1[N:41]([CH3:42])[CH:40]=[N:39][CH:38]=1)#[CH:36]>C(N(CC)CC)C.CCOC(C)=O.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:14]([NH:13][C:12]([NH:11][C:8]1[S:9][C:10]2[C:2]([C:36]#[C:35][C:37]3[N:41]([CH3:42])[CH:40]=[N:39][CH:38]=3)=[CH:3][C:4]([C:17]3[CH:22]=[N:21][C:20]([N:23]4[CH2:24][CH2:25][C:26]([CH3:34])([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[CH2:27][CH2:28]4)=[N:19][CH:18]=3)=[CH:5][C:6]=2[N:7]=1)=[O:16])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 33331065-Ethynyl-1-methyl-1H-imidazoleHCID 86663956Ethyl 1-(5-(7-bromo-2-(3-ethylureido)benzo[d]thiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)-4-methylpiperidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 86664015Ethyl 1-[5-[2-(ethylcarbamoylamino)-7-[2-(3-methylimidazol-4-yl)ethynyl]-1,3-benzothiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl]-4-methyl-piperidine-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 1-[5-[7-bromo-2-(ethylcarbamoylamino)-1,3-benzothiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl]-4-methyl-piperidine-4-carboxylate (150 mg, 0.27 mmol), copper(I) iodide (5 mg, 0.027 mmol) and 5-ethynyl-1-methyl-1H-imidazole (56 μl, 0.54 mmol) were dissolved in triethylamine (2 mL) and DMF (1 mL) and the mixture deoxygenated by bubbling N2 through the solution for 20 min. Pd(PPh3)2Cl2, (19 mg, 0.027 mmol) was added and the reaction heated to 80° C. for 4 h under a N2 atmosphere, at the end of which time LCMS indicated product formation. The reaction was diluted with EtOAc, washed with water then brine and the organic layer dried (MgSO4), filtered and the solvent removed in vacuo to give the desired compound.

Aufarbeitung

  1. customDMF (1 mL) and the mixture deoxygenated
  2. customby bubbling N2 through the solution for 20 min
  3. washwashed with water
  4. dry with materialbrine and the organic layer dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aeea21eb23fd431d99742c7009c3bf8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181234B2

Notizen zur Reaktion

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