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1-Bromo-3-chloropropane → tert-butyl 2-(3-chloropropyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate

HRID 712469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712469
[CH2:1]1[CH:9]2[CH:4]([CH2:5][N:6]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:7][CH2:8]2)[CH2:3][NH:2]1.Br[CH2:18][CH2:19][CH2:20][Cl:21].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[Cl:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][N:2]1[CH2:1][CH:9]2[CH:4]([CH2:5][N:6]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH2:7][CH2:8]2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80061-Bromo-3-chloropropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19691292tert-Butyl octahydro-5H-pyrrolo(3,4-c)pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 86729494tert-butyl 2-(3-chloropropyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylateAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate (1.70 g), 1-bromo-3-chloropropane (1.70 mL) and K2CO3 (3.30 g) in acetone was heated to reflux for 10 h, then cooled to rt and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was chromatographed with a silica gel column (eluting agent: 20:1 (v/v) DCM/MeOH) to give the title compound as yellow oil (0.79 g, 35.00%), HPLC: 80.00%. The compound was characterized by the following spectroscopic data: MS (ESI, pos. ion) m/z: 303.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 10 h
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was chromatographed with a silica gel column (eluting agent: 20:1 (v/v) DCM/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eca307c8eef94724ae4bb92af284970a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181277B2

Notizen zur Reaktion

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