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Triphenylphosphine → 3-Bromo-5-(bromomethyl)pyridine

HRID 712645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712645
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8]O)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1C(=O)N([Br:36])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([CH2:8][Br:36])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 67184N-bromobutanimideHCID 2784733(5-Bromo-3-pyridinyl)methanol

Produkt 1

HCID 149329483-Bromo-5-(bromomethyl)pyridineAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(5-Bromo-pyridin-3-yl)-methanol (500 mg, 2.7 mmol) and triphenylphosphine (840 mg, 3.2 mmol) are dissolved in 12 mL of DCM and NBS (570 mg, 3.2 mmol) is added. The mixture is stirred for 4 hrs and then the reaction mixture is directly purified by flash column chromatography give 455 mg of 3-bromo-5-bromomethyl-pyridine.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is directly purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f94edaf7e3f940ec97ec851b9df2b0a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181272B2

Notizen zur Reaktion

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