2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine → N4-[4-(N-benzylpiperazino)phenyl]-2-chloro-5-fluoro-4-pyrimidineamine

HRID 71278

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 71278
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:20]=[CH:19][C:17]([NH2:18])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:21][C:22]1[N:27]=[C:26](Cl)[C:25]([F:29])=[CH:24][N:23]=1>>[CH2:1]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([NH:18][C:24]3[C:25]([F:29])=[CH:26][N:27]=[C:22]([Cl:21])[N:23]=3)=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:12][CH2:13]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2507052,4-Dichloro-5-fluoropyrimidineHCID 7372594-(4-Benzylpiperazin-1-yl)aniline

Produkt 1

HCID 86591122N4-[4-(N-benzylpiperazino)phenyl]-2-chloro-5-fluoro-4-pyrimidineamine

Versuchsvorschrift

In like manner to the preparation of 2-chloro-N4-(3,4-ethylenedioxyphenyl)-5-fluoro-4-pyrimidineamine, 4-(N-benzylpiperazino)aniline and 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine gave N4-[4-(N-benzylpiperazino)phenyl]-2-chloro-5-fluoro-4-pyrimidineamine. 1H NMR (CDCl3): δ 2.81 (m, 4 H), 3.37 (m, 6 H), 6.85 (br, 1 H), 6.93 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.40 (m, 5H), 7.50 (d, J=9.3 Hz, 2 H), 8.02 (d, J=2.7 Hz, 1 H); LCMS: ret. time: 20.56 min, purity: 97.75%; MS (m/e): 398.00 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c63a753fbe64c698a8df89f8a20c707
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08822685B2

Verknüpfte Notizen

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