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2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine → 2-chloro-5-fluoro-N4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4-pyrimidineamine

HRID 71297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 71297
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1.[F:10][C:11]([F:21])([F:20])[O:12][C:13]1[CH:19]=[CH:18][C:16]([NH2:17])=[CH:15][CH:14]=1>>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:17][C:16]2[CH:18]=[CH:19][C:13]([O:12][C:11]([F:10])([F:20])[F:21])=[CH:14][CH:15]=2)[C:5]([F:9])=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2507052,4-Dichloro-5-fluoropyrimidineHCID 6008484-(Trifluoromethoxy)aniline

Produkt 1

HCID 220609412-chloro-5-fluoro-N4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4-pyrimidineamine

Versuchsvorschrift

In like manner to the preparation of 2-chloro-5-fluoro-N4-[3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-pyrimidineamine the reaction of 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine with 4-trifluoromethoxyaniline gave 2-chloro-5-fluoro-N4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-4-pyrimidineamine. 1H NMR (CDCl3): δ 8.11 (d, 1H, J=2.1 Hz), 7.68 (dd, 2H, J=2.4 and 7.6 Hz), 7.26 (dd, 2H, J=3 and 8.7 Hz), 7.0 (bs, 1H); 19F NMR (CD3OD): δ−16517 and −44523; LCMS: purity: 94%; MS (m/e): 308 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customIn like manner to the preparation of 2-chloro-5-fluoro-N4-[3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-pyrimidineamine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-270a8a62b6104d75b16653c71c924a96
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822685B2

Notizen zur Reaktion

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